Historia Lipian liczy sobie ponad tysiąc lat, a jej początki sięgają czasów średniowiecza. Już w IX wieku na południowym skraju Pojezierza Myśliborskiego, na ziemiach zwanych Półwyspem Storczyków, powstał warowny gród Pomorzan. Był on częścią systemu obronnego plemienia Pyrzyczan i stanowił ich południową strażnicę, chroniącą granice przed najazdami.
Wokół grodu stopniowo rozwijała się osada, której mieszkańcy trudnili się rolnictwem, rybołówstwem, a częściowo także handlem i rzemiosłem. W XII i XIII wieku Lipiany pełniły funkcję ważnego ośrodka okręgu grodowego, a w pierwszej połowie XIV wieku powołano tu radę miejską.
Dzieje miasta były nierozerwalnie związane z losami całego Pomorza. Lipiany wielokrotnie padały ofiarą przemarszów wojsk – niemieckich, austriackich, szwedzkich, czeskich, rosyjskich i francuskich – które burzyły miasto. Od XVI do XIX wieku dodatkowego spustoszenia dokonywały liczne pożary i epidemie. Mimo to mieszkańcy przez stulecia trwali przy uprawie roli, hodowli bydła i rybołówstwie. Z lokalnych rzemiosł szczególnie prężnie rozwijało się browarnictwo – to właśnie w Lipianach warzono słynne piwo zwane „Zaczynaj”.
Prawdziwy rozkwit gospodarczy nastąpił w XIX wieku, kiedy powstały fabryka rur i odlewnia żeliwa, a istniejące szlaki drożne zostały zmodernizowane. Przed rokiem 1945 Lipiany, oprócz obsługi rolnictwa i przemysłu terenowego, pełniły także funkcję kurortu dla mieszkańców Berlina. Podczas II wojny światowej miasto i jego okolice poniosły jedynie nieznaczne straty w zabudowie.
Dzięki temu Lipiany zachowały pierwotny układ przestrzenny, fragmenty średniowiecznych murów, zabytkowy kościół oraz ratusz, a także niemal całą zabudowę z XIX i początku XX wieku. Do dziś przetrwało ponad sto obiektów zabytkowych, a cały obszar starego miasta został wpisany do rejestru zabytków.